在1961年，随着头号球星吉米·格里夫斯转会AC米兰，功勋主帅泰德·德雷克被俱乐部解雇，1961/62赛季的切尔西队成绩一落千丈，在联赛中排名垫底不幸降级。但正如前文所提，此时的切尔西青训已经不断地涌现人才，在新任主帅汤米·多切蒂（Tommy Docherty）的率领之下，仅仅用了一个赛季就重返甲级联赛。而这次回归的首个赛季，切尔西就获得了联赛第五名的好成绩，随着斯坦福桥之王彼得·奥斯古德（Peter Osgood）的加盟，这一时期的切尔西终于从一支中下级球队锐变成为英格兰足坛的劲旅。

　　重返甲级联赛取得第五名的切尔西信心大增，在接下来的1964/65赛季，在联赛仅剩最后三轮时，仅落后榜首的曼联队1分。但最后三场比赛连续的失利，让切尔西错失了第二次获得联赛冠军的机会。不过，除了1966/67赛季，跌落到积分榜第九名，切尔西在1971年之前都牢牢地占据积分榜前六的位置。

　　1965年错失联赛冠军的切尔西也并非完全没有收获，他们在联赛杯半决赛中两回合4比3淘汰了阿斯顿维拉,决赛的对手是英格兰60年代门神戈登·班克斯（Gorden Bang）率领的莱斯特城队。坦布林和维纳布尔斯的进球让切尔西两度领先，但莱斯特城顽强地将比分两度扳平，最后时刻，切尔西的艾迪·麦克科雷迪（Eddie McCreadie）在本方禁区内接球后，连过数人，一路带球到对方禁区，破门得分。最终帮助切尔西在主场3比2战胜莱斯特城，随后在客场进行的第二回合比赛中，双方0比0战平，切尔西如愿捧起了第一座联赛杯冠军。

　　拿下联赛杯冠军的切尔西，还有一项重要的比赛冠军奖杯等着他们，那就是历史最为悠久的足总杯。这一时期，实力不俗的切尔西向这项杯赛的冠军发起了冲击，然而，通往冠军的道路却是异常的艰辛。

　　1964/65赛季，连续淘汰了同城对手热刺和西汉姆联的切尔西，顺利晋级半决赛，面对老牌劲旅利物浦，虽然在联赛中主场4比0战胜对手，但在足总杯中切尔西0比2落败，无缘晋级温布利的决赛。

　　1965/66赛季，卷土重来的切尔西再次挺进足总杯半决赛，这次的对手是联赛中在积分榜下游徘徊的谢菲尔德星期三，然而，切尔西意外的又输了个0比2，再次遗憾止步半决赛。

　　1966/67赛季，连续两个赛季折戟足总杯半决赛的切尔西，在成功复仇谢周三之后，顽强地再次来到了半决赛，这次他们的对手是利兹联队，凭借哈特利全场唯一的进球，切尔西终于得以挺进温布利大球场，历史上第二次进入足总杯决赛。面对拥有蓝军故人格里夫斯和维纳布尔斯的热刺，切尔西1比2不敌对手，遗憾错失足总杯冠军。

　　似乎命运的安排，蓝军将士还需等待时日才能捧起足总杯这座奖杯，但连续三年进入足总杯四强的成绩，已经说明切尔西是一支拥有争冠实力的球队，而距离蓝军将士捧起奖杯的这一天，并不遥远。

　　1969/70赛季,此时戴夫·塞克斯顿（Dave Sexton）已经成为了切尔西的新任的主教练，他率领着蓝军将士们再一次踏上了足总杯冠军的圆满之旅。这一次，他们4比1战胜水晶宫晋级八强，4比2战胜女王公园巡游者挺进半决赛，在半决赛中又是一场5比1的大胜淘汰了沃特福德。对于切尔西来说，似乎一切显得都很顺利，直到在决赛中遇到了同样多次在最后时刻错失冠军的利兹联队，两支球队对冠军都有着超乎寻常的渴望。

　　1970年4月11日，在温布利球场10万观众的注目之下，一场谁也不想输的足总杯决赛开始了。上半场第20分钟，利兹联队开出角球，查理顿头球破门得分，好在上半场结束前，切尔西由豪斯曼禁区外远射破门将比分扳平。下半场开始后，利兹联继续发起猛攻，切尔西依靠门将博内蒂神勇的扑救，再加上横梁的帮忙，才勉强力保球门不失。第84分钟，博内蒂又一次飞身挡出利兹联队员的头球攻门，但面对跟上补射，实在无能为力。1比2落后的切尔西来到了绝境，但仅仅过了2分钟，哈钦森抢前点头球破门再次将比分扳平。在随后的加时赛中，双方互交白卷，最终不得不择日重赛。这是足总杯决赛自1912年以来，两支球队首次无法在120分钟内分出胜负。

　　半个多月后的重赛在老特拉福德举行，率先进球的还是利兹联队，第35分钟，琼斯带球一路突入禁区，一脚劲射破门。随着比赛的进行，双方球员火药味越来越浓，利兹联不想让到手的胜利再次被夺走，而切尔西更是不愿意就此放弃。第78分钟，查理·库克将球吊入禁区，奥斯古德一记精彩的飞身冲顶，又一次将比分扳平。所谓大难不死，必有后福，在加时赛中，韦伯的头球最终帮助切尔西赢下了这场经历4个小时的足总杯决赛。在足总杯即将成立百年之际，切尔西历经艰难，终于队史上第一次获得了这项赛事的奖杯。

　　1965年，切尔西第一次踏出国门，正式参加欧战赛事。国际城市博览会杯虽然至今不被欧足联承认，但这项赛事被公认为是后来欧洲联盟杯的前身。凭借参加国际博览会杯的机会，切尔西终于得以和欧洲各支劲旅同场竞技。

　　切尔西在前两轮比赛中，分别以4比1和2比1的比分战胜罗马和维也纳竞技，晋级后的对手是意甲豪门AC米兰，两回合3比3战平之后，双方不得不再重赛一场。在重赛中，切尔西开场10分钟便由布里奇斯取得领先，但保持了全场领先的切尔西在最后一分钟被对手头球扳平比分。在当时重赛依然无法分出胜负，于是不得不选择用丢硬币的方式来决定谁将晋级下一轮，幸运的是切尔西受到了上帝的眷顾。在接下来的比赛中，切尔西两回合3比2战胜了德国球队慕尼黑1860，成功晋级四强。而半决赛的对手，将是后来在欧战赛场上成为切尔西宿敌的巴塞罗那。

　　其实早在首届国际城市博览会杯上，切尔西就与巴塞罗那这对日后的宿敌就有过一面之缘，只不过那时的比赛以城市之间的名义进行，切尔西主席米尔斯组建的伦敦11人队在斯坦福桥球场与巴塞罗那11人队2比2战平，回到诺坎普的巴塞罗那11人队大胜最终获得首届博览会杯的冠军。这次半决赛中的相遇，算是真正意义上切尔西与巴塞罗那两支俱乐部的首次对决，首回合比赛中巴塞罗那在主场2比0轻松战胜切尔西，而次回合在斯坦福桥，巴塞罗那莫名其妙的6分钟之内连续打进2个乌龙球，双方2比2战平不得不再重赛一场。抽签决定重赛地点为诺坎普，这一次，切尔西0比5大败无缘晋级决赛，而巴塞罗那最终获得了那届杯赛的冠军。

　　1970年，切尔西再次迎来了参加欧战赛事的机会，作为新科足总杯冠军参加了当赛季的欧洲优胜者杯。在淘汰掉希腊的塞萨洛尼基、保加利亚的索菲亚中央陆军和比利时球队布鲁日之后一路来到了半决赛，对手是卫冕冠军曼城队，切尔西又主客场分别1比0双杀对手晋级决赛，而决赛迎接切尔西的对手，是强大的六届欧冠冠军得主，皇家马德里队。

　　决赛中，在没有看好切尔西的情况下，奥斯古德的一脚抽射帮助切尔西领先，但终场结束前，皇马的传奇中场佐科将比分扳平。在两天后的重赛中，又是奥斯古德挺身而出，他的进球帮助切尔西2比1战胜了皇家马德里，最终捧起了第一座欧战赛事的冠军奖杯。

　　60年代至70年代初，是切尔西真正成为英格兰足坛劲旅并开始闪耀欧洲足坛的时代，而在这一时期为切尔西获得冠军荣誉作出巨大贡献的彼得·奥斯古德，成为了切尔西球迷心中的“斯坦福桥之王”，他的铜像如今屹立在斯坦福桥球场的西看台外侧，他的骨灰也埋在了球场南看台一侧的点球点下面。